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1,2-octanodiol



El 1,2-octanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena lineal de ocho átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.

 
1,2-octanodiol
Structural formula of 1,2-octanediol.svg
Nombre IUPAC
Octano-1,2-diol
General
Otros nombres 1,2-dihidroxioctano
Caprililglicol
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-CHOH-CH2OH
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 1117-86-8[1]
ChEBI 34056
ChEMBL CHEMBL3186864
ChemSpider 13595
DrugBank 14589
PubChem 14231
UNII 00YIU5438U
KEGG C14273
CCCCCCC(CO)O
Propiedades físicas
Apariencia Sólido incoloro o blanco
Olor Suave
Densidad 914 kg/; 0,914 g/cm³
Masa molar 146,13 g/mol
Punto de fusión 37 °C (310 K)
Punto de ebullición 243 °C (516 K)
Presión de vapor 0,00559 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,452
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3000 mg/L
log P 1,6
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 411 K (138 °C)
NFPA 704
Temperatura de autoignición 583 K (310 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-octanol
2-octanol
dioles 1,2-heptanodiol
1,2-nonanodiol
1,2-decanodiol
polioles 1,2,8-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice


Propiedades físicas y químicas

El 1,2-octanodiol es un sólido que se presenta como polvo incoloro o blanco. Tiene su punto de fusión a 37 °C y su punto de ebullición a 243 °C aproximadamente (a una presión inferior de 10 mmHg es 131 °C). Posee una densidad inferior a la del agua, 0,914 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,6, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4][5]

En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con cloruros de acilo, anhídridos de acilo, cloroformiatos y agentes reductores fuertes.[6]


Síntesis y usos

El 1,2-octanodiol se puede producir tratando 1-octeno con un peróxido orgánico (hidroperóxido de t-butilo) y agua, en presencia de tetraóxido de osmio y un hidrocarburo halogenado (ioduro de n-butilo o ioduro de metilo) como co-catalizador. Con este procedimiento el rendimiento puede alcanzar el 93%.[7]

La hidrólisis de 1,2-dibromooctano en tetrahidropirano o 1,4-dioxano, utilizando la forma bicarbonato de una resina de intercambio aniónico, también permite obtener 1,2-dioctanodiol.[8]​ Asimismo, se puede emplear el anión hidroximetilo para añadir el grupo -CH2OH al heptanal y obtener así este 1,2-diol.[9]​ Otra vía alternativa parte del 2-hidroxioctanotioato de S-metilo, el cual, al ser tratado con LiAlH4 en éter a reflujo durante 3 horas, permite conseguir 1,2-octanodiol.[10]​ Otra posibilidad de síntesis consiste en la hidratación en agua pura de 4-hexil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano por medio de ácido sulfónico con grupos alquilo soportado en poliestireno (LL–ALPS–SO3H).[11]

Los alcoholes ópticamente activos con componentes importantes en la síntesis asimétrica de productos farmacéuticos y agroquímicos. En este contexto, se ha estudiado la enzima glicerol deshidrogenasa de Hansenula ofunaensis y Pichia angusta para preparar 1,2-octanodiol ópticamente activo. En la mezcla racémica, la práctica totalidad de (R)-1,2-octanodiol es biotransformado en (S)-1,2-octanodiol.[12]

El 1,2-octanodiol se emplea como agente antimicrobiano, humectante, conservante y antioxidante en cosméticos.[13]​ Por ejemplo, forma parte de composiciones que evitan el mal olor corporal.[14]​ Otra aplicación del 1,2-octanodiol tiene que ver con su capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-decanodiol y el 1,2-dodecanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección.[15]


Precauciones

Este compuesto puede ocasionar seria irritación ocular. Después de manipularlo, se debe lavar bien la cara, las manos y la piel expuesta. Es combustible, teniendo su punto de inflamabilidad a 138 ºC y su temperatura de autoignición a 310 ºC.[6]


Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-octanodiol:


Referencias

  1. Número CAS
  2. 1,2-Octanediol (ChemSpider)
  3. Octane-1,2-diol (PubChem)
  4. Octane-1,2-diol (Molbase)
  5. 1,2-Octanediol (Chemical Book)
  6. a b 1,2-Octanediol. Safety Data Sheet (ThermoFisher)
  7. Process for hydroxylating olefins in the presence of an osmium containing catalyst and organic halogenated hydrocarbon co-catalyst. Austin, R.G; Michaelson, R.C. (1984) Patente US4482763A
  8. Ruddick, C.L.; Hodge, P.; Houghton, M.P. (1996). «Conversion of Alkyl Halides into the Corresponding Alcohols Under Mild Reaction Conditions» . Synthesis 11: 1359-1362. Consultado el 10 de octubre de 2018.
  9. Fernández-Megía, E.; Ley, S.V. (2000). «Tri-n-butyl[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethoxymethyl]stannane: A Convenient Hydroxymethyl Anion Equivalent» . Synlett 4: 455-458. Consultado el 10 de octubre de 2018.
  10. Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals» . Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
  11. Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. (2003). «Hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid for several organic reactions in water: remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of sulfonic acids» . Organic and Biomolecular Chemistry 1 (14): 2416-2418. Consultado el 10 de octubre de 2018.
  12. Yamada-Onodera, K.; Nakajima, A.; Tani Y. (2006). «Purification, characterization, and gene cloning of glycerol dehydrogenase from Hansenula ofunaensis, and its expression for production of optically active diol» . Journal of Bioscience and Bioengineering 102: 545-551. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
  13. 1,2-octanediol (SpecialChem)
  14. Cosmetic composition, useful as a deodorant, comprises 1,2-hexanediol, 1,2-octanediol, triethyl citrate, a cationic phospholipid compound and carrier containing water, ethanol, oil and/or talc, and optionally other excipients and adjuvants. Banowski, B.; Breuer, I. (2011) Patente DE102011084155A1
  15. Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials» . PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018.






Fuente


Información a partir de: 19.12.2021 02:27:52 CET

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