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1,3-octanodiol



El 1,3-octanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,2-octanodiol pero, a diferencia de este, no es un diol vecinal, ya que los dos grupos funcionales hidroxilo no están unidos a átomos de carbono adyacentes. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 3 es asimétrico.

 
1,3-octanodiol
Nombre IUPAC
Octano-1,3-diol
General
Otros nombres 1,3-dihidroxioctano
1-pentilpropano-1,3-diol
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)4-CHOH-CH2-CH2OH
Fórmula molecular C8H18O2
Identificadores
Número CAS 23433-05-8[1]
ChemSpider 82108
PubChem 90927
CCCCCC(CCO)O
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Rancio
Densidad 980 kg/; 0,98 g/cm³
Masa molar 146,13 g/mol
Punto de fusión 68 °C (341 K)
Punto de ebullición 255 °C (528 K)
Presión de vapor 0,0017 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,455
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2900 mg/L
log P 1,6
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 390 K (117 °C)
Compuestos relacionados
alcoholes 1-octanol
3-octanol
dioles 1,3-hexanodiol
1,3-decanodiol
polioles 1,2,3-octanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice


Propiedades físicas y químicas

El 1,3-octanodiol es un líquido incoloro, de olor rancio y sabor amargo.[2]​ Tiene su punto de fusión a 68 °C y su punto de ebullición a 255 °C (a una presión inferior de 25 torr es 170 °C). Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,980 g/cm³. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,6, implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. [3][4][5]


Síntesis y usos

El 1,3-octanodiol se puede sintetizar haciendo reaccionar 3-pentil-2-oxiranometanol con bis(2-metoxietoxi) aluminato de sodio durante diez horas. La solución acuosa resultante se vierte en éter dietílico y fluoruro de sodio, y luego se filtra a través de diatomita. Por último, el filtrado se concentra a presión reducida para obtener el diol.[6]

El enantiómero R‐octano‐1,3‐diol de este compuesto se ha sintetizado a partir del correspondiente hidroxicarbonilo, protegido con (1-metoxi-2,2,2-trifeniletil)dimetilsilano, por reacciones de Grignard y Diels-Alder en presencia de bromuro de magnesio.[7]​ Este mismo isómero también se ha biosintetizado con metabolitos derivados de lipooxigenasa en manzanas almacenadas.[8]

En la naturaleza, este diol se ha identificado en manzanas y peras,[2]​ si bien se ha constatado la distinta proporción de sus dos enantiómeros (R)- y (S)-. De hecho, en peras provenientes de Pyrus communis L., la proporción del enantiómero (R)- es superior al 99%, lo que también se ha observado para el isómero (Z)- del alquenodiol 5-octeno-1,3-diol.[9][10]​ En este contexto, se ha desarrollado un método para la determinación de la cantidad total de 1,3-octanodioles en zumos de manzana; esta se lleva a cabo a través de 1,3-dioxanos mediante microextracción en fase sólida y cromatografía de gases de alta velocidad.[11]

Por otra parte, los alcanodioles lineales con 7 - 10 átomos de carbono y grupos hidroxilo en las posiciones 1 y 3, pueden ser empleados como agentes conservantes para cosméticos y productos de cuidado personal. Son estables, tienen bajo punto de fusión, tienen una solubilidad apreciable en agua y emulsionan fácilmente, lo que hace que sean fáciles de formular en composiciones destinadas a su uso en cosméticos y champúes. En este sentido, el 1,3-octanodiol es un compuesto recomendable para este fin, así como sus ésteres derivados.[12]


Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,3-octanodiol:


Referencias

  1. Número CAS
  2. a b Octane-1,3-diol (TGSC)
  3. 1,3-Octanediol (ChemSpider)
  4. Octane-1,3-diol (PubChem)
  5. 1,3-Octanediol (Chemical Book)
  6. Method for producing prostaglandin derivative, prostaglandin derivative, intermediate compound therefor and method for producing the same. Kobayashi, Y. (2004) Patente JP2005330191A
  7. Campagna, M.; Trzoss, M.; Bienz, S. (2007). «More than a Protective Group:  Synthesis and Applications of a New Chiral Silane» . Organic Letters 9 (19): 3793-3796. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  8. Beuerle, T.; Schwab, W. (1999). «Biosynthesis of R‐(+)‐octane‐1’3‐diol. Crucial role of β‐oxidation in the enantioselective generation of 1’3‐diols in stored apples» . Lipids 34 (6): 617-625. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  9. Beuerle, T.; Schwab, W. (1997). «Octane-1,3-diol and its derivatives from pear fruits» . Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A 205 (3): 215-217. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  10. Beuerle, T.; Schreier, P.; Brunerie, P.; Bicchi, C.; Schwab, W. (1996). «Absolute configuration of octanol derivatives in apple fruits» . Phytochemistry 43 (1): 145-149. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  11. Díaz Llorente, D.; Arias Abrodo, P.; Dapena de la Fuente, E.; Mangas Alonso, J.J.; Gutiérrez Alvarez, M.D.; Blanco Gomis, D. (2010). «A novel method for the determination of total 1,3-octanediols in apple juice via 1,3-dioxanes by solid-phase microextraction and high-speed gas chromatography» . Journal of Chromatography 1217 (18): 2993-2999. Consultado el 11 de octubre de 2018.
  12. Aliphatic diols as preservatives for cosmetics and related products. Frankenfeld, J.W.; Wright, D.W. (1972) Patente US3970759A






Fuente


Información a partir de: 19.12.2021 02:31:24 CET

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