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Butan-1-ol


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El butan-1-ol es un alcohol de fórmula H3C-(CH2)3-OH. Los isómeros de este compuesto son el butan-2-ol, el metilpropan-1-ol y el metilpropan-2-ol. Se cataloga como alcohol primario, porque el grupo hidroxilo está unido a un carbono primario; y como un alcohol de fusel al tener más de dos carbonos.

 
Butan-1-ol
1-Butanol skeletal.svg
Butan-1-ol-3D-vdW.png
Butanol flat structure.png
Nombre IUPAC
Butan-1-ol
General
Otros nombres

Butalcohol
Butanol
1-Butanol
Butyl alcohol
Butyl hydrate
Butylic alcohol
Butyralcohol
Butyric alcohol
Butyryl alcohol
n-Butyl alcohol
1-Hydroxybutane

n-Propylcarbinol
Fórmula semidesarrollada H-(CH2)4OH
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H10O
Identificadores
Número CAS 71-36-3[1]
Número RTECS EO1400000
ChEBI 28885
ChEMBL CHEMBL14245
ChemSpider 258
DrugBank 02145
PubChem 263
UNII 8PJ61P6TS3
KEGG C06142 D03200, C06142
Propiedades físicas
Densidad 809,8 kg/; 0,8098 g/cm³
Masa molar 74,121 g/mol
Punto de fusión 183,7 K (−89 °C)
Punto de ebullición 390,88 K (118 °C)
Índice de refracción (nD) 1,399
Propiedades químicas
Acidez 16 pKa
Solubilidad en agua Soluble en una proporción de 79 g por litro.
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 303 K (30 °C)
NFPA 704
Temperatura de autoignición 413 K (140 °C)
Límites de explosividad 1,4 a 11,3 %
Compuestos relacionados
Butanoles Isobutanol
Butan-2-ol
Terbutanol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El butan-1-ol se encuentra naturalmente como subproducto de la fermentación de azúcares y otros carbohidratos,[2]​ y también está presente en muchas comidas y bebidas.[3][4]​ Su uso como saborizante artificial está permitido en Estados Unidos[5]​ para manteca, crema, frutas, ron, helados, caramelos, y otros productos.[6]​ A pesar de ello, en los laboratorios de química orgánica, donde se trabaja con el compuesto puro, su olor es muy intenso y pestilente y por ello su uso a veces se evita para evitar un ambiente de trabajo cargado y desagradable.

Su principal uso es como intermediario industrial, particularmente para la fabricación de acrilato de butilo (que es tanto un saborizante artificial como un solvente industrial). Es un petroquímico, fabricado a partir del propileno y generalmente empleado cerca de donde se produce. Se estima que su producción en 1997 fue de 784 000 tn; 575 000 tn en Europa oriental; y 225 000 tn en Japón.[4]


Véase también


Referencias

  1. Número CAS
  2. Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), «The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism» , Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259-66, PMC 2293160 , PMID 18281432 , doi:10.1128/AEM.02625-07 ..
  3. Butanols: four isomers , Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9..
  4. a b n-Butanol , SIDS Initial Assessment Report, Geneva: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, April 2005..
  5. 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
  6. Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), «Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendement. III. Gras substances», Food Technol.: 151., citado en Butanols: four isomers , Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: Organización Mundial de la Salud, 1987, ISBN 92-4-154265-9..






Fuente


Información a partir de: 18.12.2021 01:28:03 CET

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